在酒店当门童，在餐厅当服务生，遭受各种白眼辱骂，对他来说再正常不过的事。然而半工半读的他却并未耽误学业，反而以优异的成绩考取日本留学。
在日本留学期间，他全凭兼职导游养活自己，不过也因此积累了很多旅游方面的经验与信息。
1990年，回到台湾的郭正利创办了一家小小的天喜旅行社，专门负责日本的高端游，凭借亮眼的外表、流利的日语以及一股死拼的韧劲，在业界他很快红极一时。
没几年公司便进入高速发展期，一年的营销额一度达到53亿，个人身家随之飙涨到40亿。
那时的他，简直就是台湾人眼中的传奇，从白手起家的穷小子，到身家几十亿，一时羡煞旁人。
关键他还不是人们印象里那种一夜暴富的土肥圆，这个小伙要形象有形象，要气质有气质。
